1. 什么是有机化学

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。

19世纪初 J. Berzelius(贝里采乌斯)首先引用了“有机化学”这个名字与“无机化学”区分开,因为当时的有机物都是从动植物中分离得到的,于是Berzelius认为有机物只能在生命体内受到一种“生命力”的作用才能够生产出来,不能够用人工的方式合成。

1824年德国化学家F. Wöhler(维勒)研究氰酸铵时意外发现可以由无机物氰(qíng)酸铵(ǎn)受热分解得到尿素,这宣告了“生命力”学说的破产,开创了有机化学人工合成的新纪元。(当然了,这一过程并不是十分顺利。)

尿素合成

2有机物的表示方式

2.1 Lewis结构式

圆点表示电子,两个原子之间共价单键用一对电子表示,共价双键用两对电子表示,共价三键用三对电子表示,此外还需要标注出只属于一个原子的电子——孤对电子。

Lewis结构式

2.2 Kekulé结构式

将Lewis结构式中的电子改写成横杠就得到了Kekulé结构式。

Kekulé结构式

2.3 结构简式

将碳氢之间的键线省略或将碳氢之间的键线以及横向的碳碳单键均省略。

H3C-CH=CH-CH2-CH3

H3CCH=CHCH2CH3

2.4 键线式

是表示有机化合物最常见以及最实用的方法。也是本站主要将采用的方法(因为好画实用)。

通常所有的氢原子以及碳氢键均省略,碳原子用相邻的碳的交点表示。此外单键用一根线段表示,双键和三键分别用平行的的两根或三根化学键表示,对于碳原子而言,两根单键或一根双键一根单键之间的夹角为120°,涉及到三键的夹角为180°。

2-甲基丙烷

3-己烯

1-己烯

3-己炔

1-己炔

环己烷

除了碳和氢之外的杂原子不得省略,并且其上所连接的氢原子一般也需要画出。

乙醇

γ-氨基丁酸

3. 有机物的分类

一般可以按碳架和官能团两种方式分类。

3.1 按碳架分

3.2 按官能团分

分类名官能团结构官能团名称例子
烷烃 甲烷
烯烃碳碳双键乙烯
炔烃碳碳三键乙炔
卤代烃-X(X=F,Cl,Br,I)卤原子一氯乙烷
-OH羟基乙醇
-OH羟基苯酚
过氧化物-O-O-过氧基过氧化氢
醛基丙醛
羰基丙酮
酰卤酰卤基乙酰氯
酸酐酸酐基乙酸酐
羧酸羧基乙酸
酯基乙酸乙酯
酰胺酰胺基乙酰胺
醚基乙醚

4. 有机物的特点

  1. 分子组成复杂
  2. 容易燃烧
  3. 熔点低,一般在400℃一下
  4. 难溶于水
  5. 反应速率比较慢
  6. 副反应多

5. 同分异构现象

5.1 碳架异构体

形如正戊烷、异戊烷、新戊烷这样由于碳架不同而产生的异构称为碳架异构体。

碳架异构

5.2 位置异构体

形如正丙醇和异丙醇这样由于官能团在碳链或碳环上位置不同而产生的异构称为位置异构。

位置异构

5.3 官能团异构体

形如乙醇和甲醚这样由于分子中所含官能团种类不同而造成的异构称为官能团异构。

官能团异构

5.4 互变异构体

因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构。

4个常见的互变异构

5.5 构型异构体

  1. 因双键或环碳原子不能自由旋转而引起的异构称为几何异构体或顺反异构体。

顺反异构

  1. 旋光异构。(预计后续会专门详写BGBG)

旋光异构

Tröger's base

5.6 构象异构体

可以大致分为三类,将会在后面进行介绍BGBG。

  1. 交叉型构象(极限构象)
  2. 重叠型构象(极限构象)
  3. 扭曲型构象(无数个)

构象异构

最后修改:2020 年 10 月 26 日 11 : 59 PM